Maddie (Jennifer Lawrence) é uma mulher que tem o costume de sempre tomar as atitudes erradas. Quando percebe que pode perder a sua casa de infância, onde cresceu e viveu por muito tempo, ela decide arranjar um emprego. Mas não é qualquer emprego que se acha nos anúncios, e sim um pedido desesperado de dois pais com seu filho de dezenove anos. O anúncio descreve o trabalho que ela terá de fazer: "namorar" o garoto de dezenove anos, Percy, que é muito introvertido, antes que ele saia definitivamente de casa para ir para a faculdade.
